Todos tenemos la imagen del caballero medieval a lomos de su caballo guerreando por su rey o señor y su fe. Pero la figura del caballero trasciende lo obvio. El simbolismo del caballero está muy vinculado con el concepto hermético del desarrollo del hombre. El caballero es el dominador, el logos, principio que prevalece sobre la materia, que sería la cabalgadura. Así pues, la mística de la caballería estaría fundamentada en ese esfuerzo por lograr un tipo humano, el caballero, que sería superior en conocimiento y virtud al resto de los hombres. El simbolismo del caballero lo encontramos en todas las tradiciones. Ananda Coomaraswamy, citada por Cirlot, dice que "el caballo es el símbolo del vehículo corporal y el caballero es el espíritu; cuando alguien llega al término de su evolución, la silla queda desocupada y la montura muere necesariamente".
La representación del caballo es una de las más antiguas, apareciendo ya en las figuras rupestres del Paleolítico. En su origen, y a pesar de que su simbolismo resulte complejo, fue interpretado como un ser ctónico, es decir, vinculado a la tierra, si bien a menudo se le relacionó con los dominios lunares. En la religión zoroástrica, el caballo tiene su lado oscuro y negativo. En la mitología griega los centauros, mitad hombre y mitad caballo, son una clara exposición de la parte instintiva del ser humano. El caballo está presente como animal que acompaña a algunos dioses de esta mitología relacionados con lo ctónico y lo material, como es el caso principalmente de los caballos negros de Hades y los caballos de Poseidón y su esotérica consorte, Deméter, la señora de los caballos, la diosa madre - materia también conocida como Cibeles y Ceres. Además, Helios, el dios Sol, surca el cielo con su carro tirado por cuatro caballos blancos. El caballo blanco posee toda una simbología positiva y solar, constituyendo la representación del vigor, la virilidad y la juventud. Jung consideraba al caballo como la expresión del lado mágico que hay en el hombre. Quizás con ese sentido hay que considerar a Pegaso, el caballo alado que podía volar hasta llegar al cielo en presencia de los dioses, siendo el caballo favorito de Zeus, el dios supremo de la mitología griega.
Se puede entonces considerar al caballo simbólicamente como parte del hombre, esa parte material que sirve de medio corporal al espíritu para que se desarrolle, que es el caballero. En las leyendas y en los relatos medievales aparece con frecuencia la figura del caballero negro y, también, la del caballero verde y la del caballero rojo. Tales colores tienen un profundo significado hermético que habla de la transformación del individuo, desde un estado de oscuridad y regeneración (negro), pasando por un estado de aprendizaje (verde) hasta llegar a la sublimación (rojo).
El término caballero, como el de caballería y, por tanto, el de caballo, estarían relacionados, según algunos autores, con los conceptos de la cábala. Su origen etimológico seguramente no sea el mismo y sea cuestión de casualidad, pero no lo es que la cábala hermética constituye una clave indispensable para conocer el auténtico contenido de los llamados libros cerrados (esos textos cuya enseñanza no debía ser conocida por los profanos) y que los que conocían esta cábala, los que hablaban la lengua de los sabios herméticos, eran los magos - alquimistas, los trovadores y los caballeros.
De esto surge en realidad la figura del caballero andante que busca desafíos y hacer el bien, es decir, superarse personalmente en una búsqueda individual, un auténtico camino de iniciación. Se rige por un código de honor, el comportamiento caballeresco que todavía entendemos en nuestros días, para sí mismo y por el prójimo, sea hombre o mujer, teniendo hacia esta última un respeto inusual en siglos pasados, del que proviene el amor cortés hacia la dama que tanto cantaron los trovadores. El caballero andante, esotérico, es una figura literaria, es un ejemplo de comportamiento del que busca el conocimiento. Son ejemplos destacados y paradigmáticos los personajes semilegendarios de los caballeros de la Mesa Redonda del rey Arturo, como Lanzarote y Perceval; y los literarios Amadís de Gaula o Don Quijote de la Mancha, el cual guarda tras su capa superficial un verdadero caballero andante.
Incluso las órdenes militares de caballería en sus más altos niveles tienen que ver con ese concepto del esotérico caballero. Hospitalarios y templarios encabezan estas órdenes, a destacar estos últimos que son considerados en las principales obras griálicas como los caballeros del Santo Grial, es decir, sus custodios, relacionándose, por tanto, con los artúricos, que buscan el Grial para protegerlo, un brillante Grial que debería interpretarse como alto conocimiento.
Y siempre el caballero con su caballo, inseparable compañero de camino, hasta el punto que es parte de él, pues es el medio con el cual recorre su camino de búsqueda, ese camino hacia el bien y la verdad.